Síntese da p-nitroanilina

Disciplina: Orgânica Experimental II

Síntese da p-nitroanilina

ɪ. Objetivo

Sintetizar p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida. ɪɪ. Materiais e Métodos - Materiais : • p-nitro-acetanilida ( 3,75g) ;
• 20 mL de solução a 70% de ácido sulfúrico; • 125 mL de água fria;
• 10,5mL de solução aquosa a 20% de hidróxido de sódio; • Bastão de vidro; • Balança analítica; • Papel de filtro;
• Espátula;
• Funil de Buchner
• Gelo ;
•Vidro de relógio;
•Condensador de bola;
•Papel de tornassol.

■ Técnica :

Por 20 minutos, refluxar 3,75g de p-nitroacetanilida com 20mL de solução a 70% de ácido sulfúrico. A mistura reacional, ainda quente, é vertida sobre 125 mL de água fria. A p-nitroanilina é precipitada pela adição de excesso de solução aquosa a 20% de NaOH, com agitação. Em seguida o produto é filtrado e lavado com água gelada.

ɪɪɪ. Resultados e discussão :

■ Mecanismo de síntese da p-nitroanilina : ■ Cálculo do rendimento da síntese da p-nitroacetanilida :

MM acetanilida : 135g/mol (5g)
MM ácido nítrico: 63,01g/mol(3,8g)
MM p-nitroacetanilida: 180,2g/mol(4,5g)

1mol de acetanilida ---------- 135g x ----------5g x = 0,0370mol de acetanilida

1mol de p-nitroacetanilida -------------- 180,2g x ------------- 4,5g x = 0,0250mol de p-nitroacetanilida

* Rendimento = (nº de moles de p-nitroacetanilida/nº de moles de acetanilida). 100 =

(0,0250 / 0,0370). 100 = 68%

Logo , o rendimento da sintese da p-nitroacetanilida é de 68% .

ɪv.Questionário :

1) Descreva a aparelhagem utilizada.

Para a realização desse experimento foi utilizado um condensador de bola( que aumenta a superfície de contato aumentando a eficiência da condensação)