sintese da p-nitroanilina

UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA NATUREZA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

PROJETO DE SÍNTESE MULTI-ETAPAS
SÍNTESE DA p-NITROANILINA

RICARDO LUCAS G. PIMENTEL- 11410571

João Pessoa, Janeiro de 2015.

1 Introdução

1 Objetivos

Sintetizar p-nitroanilina a partir da p-nitroacetanilida.

2 Fundamentação teórica

A p-nitroanilina é um composto orgânico de fórmula C6H6N2O2, que consiste de um grupo fenila, ligado a um grupo amino que é para a um grupo nitro. É usada como intermediário na fabricação de corantes, antioxidantes, fármacos, gasolina, remédios para aves, e inibidores de corrosão. A p-nitroanilina é tóxica quando inalada, ingerida ou absorvida e deve ser manuseada com cuidado.
Abaixo está um exemplo de síntese da p-nitroanilina a partir da anilina. O passo chave nesta sequência de reações é uma substituição eletrofílica aromática para agregar o grupo nitro em posição "para" ao grupo amino. Após esta reação, uma separação deve ser realizada para remover a orto-nitroanilina, a qual é também formada em uma pequena quantidade durante a reação.

2 Procedimento experimental

Pesou-se, quantitativamente, 2.0g de p-nitroanilina e adicionou-se em um balão de fundo redondo juntamente com 10mL de H2SO4 70%.

Deixou-se a mistura aquecer, em refluxo, durante aproximadamente 20 minutos. Após este período, com a mistura ainda quente, adicionou-se, com cuidado, sobre a mistura reacional, 50mL de água fria e neutralizou-se a solução com NaOH.

A solução, agora neutralizada, começou a precipitar e deixou-se este precipitado em banho de gelo para acelerar o resfriamento.

Após resfriado, filtrou-se à vácuo o precipitado em funil de Buchner, lavando com de água gelada.

3 Resultados e discussões

Cálculo do rendimento:

175,50g p-nitroacetanilida__________138,12g p-nitroanilina
2,00g p-nitroacetanilida ____________X

X=1,57g (rendimento