Síntese p-nitroanilina

Procedimentos
Em um balão de fundo chato de 250 mL foram colocados 4,5 g de p-nitroacetinilida e 24 mL de H2SO4 25%. Adaptou-se um condensador ao balão e aqueceu-se a mistura até a ebulição branda, processo que durou aproximadamente 20 minutos. Após isso, verteu-se a mistura, ainda quente, sobre 100 mL de água fria e, então, lavou-se o balão com 3 porções de 5 mL de água fria. Em seguida, adicionou-se solução em excesso de NaOH 40%, sob agitação, para que a p-nitroanilina precipitasse.
Resultados e conclusão O procedimento é dado pela seguinte reação:

Com a adição do ácido sulfúrico a p-nitoacetanilida, o par de elétrons da amina ligada ao anel aromático se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico, fazendo o par de elétrons da ligação OH ir para o oxigênio, formando bissulfato. Após a adição de água, um par de elétrons do oxigênio de uma molécula de água ataca o carbono da carbonila, fazendo com que os elétrons de uma das ligações da carbonila migrem para o oxigênio, mantendo a tetravalência do carbono. Tal processo é ilustrado na imagem abaixo:

Após isso, ocorre o deslocamento do H ligado ao oxigênio protonado para oxigênio com carga negativa. Então, dá-se a quebra da ligação N-C, que é migrada para a amina. Com isso, a ligação O-H é, também, quebrada e o par de elétrons da mesma forma uma ligação PI entre o oxigênio e o carbono, formando assim, ácido acético. Em seguida, o par de elétrons da amina se liga ao hidrogênio liberado pela quebra da ligação O-H, fazendo com que o íon bissulfato se ligue a este hidrogênio, como mostra o mecanismo a seguir:

Ao adicionar o NaOH em excesso, a hidroxila deste contida nesse reagente ataca o hidrogênio ligado a amina e ao bissulfato, formando uma molécula de água. Sendo assim, o par de elétrons da ligação H-O se liga ao sódio, formando o bissulfato de sódio. O par de elétrons da ligação N-H migra para a amina, formando a p-nitroanilina, como mostrado nas imagens abaixo:

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