Síntese da p-nitroanilina

SÍNTESE DA p-NITRO ANILINA
Rute C. Figueiredo
Disciplina: QFL 0314 – Experimento 1 / Prof. Dr. Alcindo A. Santos e Leandro H. Andrade
São Paulo, 06 de março de 2012

Introdução
A p-nitro-anilina é um composto químico de fórmula C6H6N2O2, que encontra-se dentro da classe das aminas aromáticas. As anilinas apresentam um átomo de nitrogênio ligado a dois átomos de hidrogênios e um anel aromático, sendo assim uma amina primária. O átomo de nitrogênio contém elétrons não ligantes, fazendo com que estes compostos tenham propriedades básicas e nucleofílicas. As aminas, de maneira geral, encontram-se em plantas e animais.1 Como exemplo, a trietilamina é responsável pelo odor desagradável de vários tipos de peixes, e a quinina um importante fármaco anti-malária encontrado no sul da América nas árvores do gênero Cinchona. Por outro lado, as nitroanilinas são utilizadas principalmente na indústria de tintas, mas também são usadas como intermediários na síntese de fármacos e inseticidas.2 Objetivo
Realizar a síntese da p-nitroanilina a partir da acetanilida por reação com acido nítrico catalisada com acido sulfúrico.
Resultados e Discussão
Na primeira etapa foi realizada a reação de nitração (Esquema 1). Para isto, a acetanilida foi dissolvida em H2SO4 (conc.). Neste experimento trabalhou-se na capela devido à liberação de vapores ácido. Em seguida, a mistura de ácidos (HNO3(conc.) e H2SO4(conc.)) foi previamente resfriada e deveria ser adicionada lentamente no erlenmeyer contendo a acetanilida evitando-se assim o aumento da temperatura do meio. Contudo, ao realizar este procedimento, a mistura foi adicionada de forma rápida, sendo observado o aquecimento do erlenmeyer e a liberação de um gás castanho, que possivelmente é o NO2. Esta ocorrência pode levar a formação de outros isômeros (orto e meta) em quantidades significativas, diminuindo o rendimento da reação.

Esquema 1
Após adicionar a mistura de ácidos, a
reação