Síntese da p nitroacetanilida

SÍNTESE DA p-NITROACETANILIDA

* INTRODUÇÃO:
Os eletrófilos são ou um íon positivo (E+) ou uma espécie deficiente de elétrons, com grande carga positiva parcial. Estes íons positivos atuam como eletrófilos e atacam o anel benzênico, substituindo um dos átomos de hidrogênio numa reação chamada substituição eletrofílica aromática (SEAr). As substituições eletrofílicas aromáticas permitem a introdução direta de grande variedade de grupos no anel aromático e, por isto, abrem caminho para a síntese de muitos compostos importantes. As cinco substituições aromáticas são: halogenação, sulfonação, alquilação, acilação e, a que realizaremos neste experimento, nitração.
O primeiro passo das reações de substituição eletrofílica aromática consiste no ataque dos elétrons π do anel benzênico ao eletrófilo, formando-se um carbocátion. Este intermediário é estabilizado por ressonância e, por perda de um próton, restabelece a aromaticidade do anel.
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.
Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos