Síntese da p-nitroacetanilida

Síntese da p-nitroacetanilida
1. Introdução

O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura nitrante para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.1
Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno). De acordo com a maneira com que influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo: orientadores orto-para e orientadores meta.1
Realiza-se uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a pnitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da acetanilida normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média; a p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina (substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. 1
No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da