Organica 2

UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI
DEPARTAMENTO DE QUIMICA – DEQUI

ATIVIDADE III: Obtenção da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida

Disciplina: Química Orgânica II

Diamantina- MG
1º Semestre / 2014

1. INTRODUÇÃO
A p-nitroacetanilida é obtida através do processo de nitração da acetanilida (C6H5NH(COCH3), a nitração é uma das reações de substituição direta mais amplamente aplicada devido a vários fatores, como por exemplo, a facilidade de separação dos produtos nitrados do meio ácido onde são preparados. Também é um processo importante em virtude do amplo leque de possibilidades na utilização prática de nitros compostos, tanto como intermediário ou produto final. [1] Diversos reagentes podem ser empregados nos processos de nitração tal como: ácido nítrico concentrado, diluído ou fumegante; Nitratos alcalinos em presença de ácido sulfúrico; ácido nítrico com anidrido acético, ácido acético, ácido fosfórico; Misturas de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado (ou óleum), em diferentes proporções; Ácido nítrico em solventes orgânicos inertes (clorofórmio, tetracloreto de carbono, éter, etc.). [1] Para escolher o agente de nitração ideal é necessário conhecer detalhadamente a reação. Reagentes, produto e subprodutos em cada caso, mecanismo de reação, possíveis processos de oxidação que podem ocorrer com o composto orgânico a nitrar, considerações econômicas também são importantes. [1] A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. [2]
Em presença de ácido sulfúrico, o ácido nítrico ioniza-se produzindo íons +NO2:
HNO3 + H2SO4 +NO2 + H3O+ + HSO4 A p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina: substância