Organica 2

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO
ICE – Instituto de Ciências Exatas
Lista de alcoóis e éteres – Química Orgânica II (IC 371-T01)
Professor: Marco Edilson
Monitor: Rarey

1) O para-cianofenol é mais ou menos ácido que o fenol?
2) Álcoois pode ser preparados pela hidratação dos alcenos. Se partirmos do reagente 1 metilciclohexeno, como podemos formar tanto o 1-metilcicloexanol e 2metilcicloexanol?
3) Esse mesmo reagente, pode ser usado para formar 2 dióis, tanto a forma cis, como a trans. Dê os meios reacionais para cada um desses procedimentos.
4) Como você utilizaria a reação de adição de um reagente de Grignard a uma cetona para preparar o 2-fenil-2-propanol?
5)

Forneça as condições reacionais.
6)

7)

8) Partindo de álcoois, esboce uma síntese de cada um dos seguintes compostos:
a) brometo de benzila

b)cloreto de cicloexila c) brometo de butila

9) Esboce dois métodos para a preparação de éter isopropilmetílico através da síntese de
Willianson. Um método fornece um rendimento muito melhor do éter do que o outro.
Explique qual é o melhor e por quê.
10) Escreva um mecanismo que explique a formação do tetraidrofurano (THF) a partir da reação do 4-cloro-1-butanol com o hidróxido de sódio.
11) O tratamento do 2,2-dimetiloxirano, com metóxido de sódio em metanol fornece basicamente o 1-metóxi-2-metil-2-propano.
Qual fator explica esse resultado?
12) O 2,2-dimetiloxirano, usado na questão anterior, se tratado com metanol e um ácido
HA, forma o composto CH3-(CH3)C(OCH3)-CH2OH. Dê seu mecanismo e explique a formação especificamente deste produto, já que poderiam haver outras possibilidades.
13) Forme os seguintes alcoóis a partir de compostos de Grignard e especifique os compostos usados em cada reação.
a) Etanol
b) 3-metil-3-hexanol
c) 2-butanol
d) 1,1-dimetil-1-etanol
14) Mostre como você poderia realizar as seguintes transformações:
a) Cicloexanol Clorocicloexano
b) Cicloexeno clorocicloexano
c)