Quimica

Grupo: Lorena Correa, Matheus Delgobbo, Victor Reis
Data: 4/08/2014

SÍNTESE DA P- NITROACETANILIDA

INTRODUÇÃO Acetanilida é reagente de partida para a preparação de p-nitro acetanilida, através da nitração da acetanilida. A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico. A p-nitro acetanilida é usada para preparar p-nitro anilina, substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária, em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.
No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHCOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres. Consequentemente para a desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido a orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação a síntese da o-nitroacetanilida.

OBJETIVO O experimento teve como objetivo a síntese da p-nitroacetanilida através de uma reação de nitração da acetanilida em presença de ácido acético glacial e uma mistura nitrante de ácido sulfúrico e nítrico concentrados, demonstrando um mecanismo de reação de substituição eletrofílica em aromáticos.

PARTE EXPERIMENTAL
Materiais e Reagentes
Materiais

Reagentes
Placa de aquecimento
Papel de filtro
Ácido Nítrico
Bécher 100 mL
Bico de borracha
Ácido Sulfúrico
Erlenmeyer 250 mL
Pinça
Acetanilida
Funil de Buchner
Bastão de vidro
Ácido acético glacial
Placa de Petri
Balança Técnica
Água destilada
Pipeta
Bomba de Vácuo

Banho de gelo
Pera

Suporte e garra
Espátula

Procedimento
Em um bécher de 100mL, em banho de gelo, foi adicionado 3,8 mL de ácido nítrico concentrado e 2,3mL de ácido sulfúrico concentrado, mantendo-se a mistura em banho de gelo. Em um Erlenmeyer de