Síntese, purificação e caracterização da para-nitroacetanilida

Universidade Federal de Ouro Preto Escola de Farmácia Departamento de Química - DEQUI Química Orgânica I – QUI127

SÍNTESE DE SÓLIDOS Síntese, purificação e caracterização da para-nitroacetanilida

Ouro Preto 2012

Adryanne Ulhôa de Carvalho Rosália da Conceição Alves Lopes Thaís Faco Maganhoto

SÍNTESE DE SÓLIDOS Síntese, purificação e caracterização da para-nitroacetanilida
Trabalho apresentado à disciplina Química Orgânica Prática ministrada por Viviane M. R. dos Santos do Departamento de Química da Universidade Federal de Ouro Preto

Ouro Preto 2012

SUMÁRIO

I. INTRODUÇÃO 1.1 Nitração 1.2 Nitração de compostos aromáticos 1.3 A acetanilida

II. OBJETIVO III. MATERIAIS E REAGENTES

IV. PROCEDIMENTO 4.1. Determinação de ponto de fusão 4.2. Teste de Solubilidade 4.3.Teste para nitrocompostos

V. ANALISE E DISCUSSÃO DOS RESULTADOS 5.1 Reações 5.1.1. Reação geral de substituição eletrofílica; 5.1.2. Reação de formação do íon nitrônio; 5.1.4. Reação de NO2 com acetanilida 5.1.5. Mecanismos de ressonância da p-nitroacetanilida 5.2 Formação da orto nitroacetanilida. 5.3. Caracterização 5.3.1. Determinação de ponto de fusão 5.3.2.Teste de solubilidade 5.3.3. Teste para nitrocompostos 5.4. Rendimento da síntese 5.4.1 Massa de p- nitroacetanilida esperada: 5.4.2. Massa de p- nitroacetanilida obtida: 5.4.3 Rendimento da síntese: 5.4.4. Discussão do rendimento.

VI. CONCLUSÃO VII. REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

I. INTRODUÇÃO

1.1

Nitração

As reações de nitração são reações de substituição que ocorrem por meio do ácido nítrico (HNO3). Esse tipo de reação ocorre especialmente com alcanos e com o benzeno e seus derivados, onde um dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao núcleo aromático é substituído pelo grupo NO2, originando um nitrocomposto e água. A nitração é um processo importante de obtenção em virtude da ampla aplicabilidade na utilização prática de nitrocompostos, tanto como intermediário ou produto final. A presença de grupo