Isomerização do ácido maleico

Isomerização do Ácido Maleico.

Palavras Chave: Isomerização, ácido maleico, ácido fumárico Introdução

O ácido butenodióico apresenta-se na forma de dois isômeros geométricos, um é o ácido butenodióico na forma Z, denominado ácido maleico, o outro isômero é o ácido butenodióico na forma E, denominado ácido fumárico. O ácido fumárico é um composto cristalino incolor de grande importância biológica, é produzido pela pele humana durante a exposição ao sol e também faz parte dos processos celulares de produção de energia, enquanto o maleico é tóxico. O ácido fumárico possui aplicações na produção de resinas sintéticas e no tratamento da Psoríase.1 Visto toda importância do isômero E, entende-se o motivo pelo qual há o interesse na reação de isomerização do ácido maleico para ácido fumárico, que é uma reação de mecanismo relativamente simples.

Materiais e métodos

A obtenção do ácido fumárico via isomerização do ácido maleico foi realizado por aquecimento e meio acido. Foi adicionado 1,05 g de acido maleico e 2 ml de água em tubo de ensaio, o sistema foi aquecido em banho maria até a fervura, então adicionou-se 2,5 mL de HCl conc. e deixou-se em ebulição por mais 15 min, onde ouve a formação de um precipitado branco. A solução foi resfriada, o precipitado foi filtrado em um funil de Buckner e transferido para um vidro relógio.

Resultados e Discussão

O produto obtido foi um sólido cristalino incolor, com faixa de ponto de fusão igual à 286°-287° C. Esse ponto de fusão obtido do produto sintetizado comparando aos valores da literatura leva a indícios que o sólido cristalino é o acido fumárico.
O mecanismo da reação de isomerização do ácido maleico via aquecimento e meio ácido ocorre por uma adição-eliminação2, como mostrado na figura 1.

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Figura 1. Mecanismo de Isomerização

Quanto a estabilidade do reagente e produto, pode-se reparar que o ácido maleico é menos estável e, portanto mais ácido, pois as interações observadas no mesmo são