Isomerização do Ácido Malêico para Ácido Fumárico

Para realização do experimento da isomerização do ácido malêico para o ácido fumárico foi utilizado 5 tubos de ensaio, nas quais foram colocados quantidades de ácido malêico com diferentes solventes (HCl, H2S04) e reagentes (NH4Cl), tirando o tubo 5 onde foi colocado o ácido málico a fim de supor no final do experimento um mecanismo de reação para a isomerização.
Resultados
Tubo 1: No primeiro tubo foi colocado aproximadamente 1g de ácido malêico (pesado 0,999g) e 3 ml de uma solução 2:1 de HCl e água onde se constatou no aquecimento que o sal não dissolveu completamente dando uma boa possibilidade de que a reação havia ocorrido, já que o ácido fumárico precipita.
Tubo 2: No segundo tubo foi colocado aproximadamente 1g de ácido malêico (pesado 1,003g) e 3 ml de uma solução 2:1 de H2SO4 e água onde se constatou uma pequena porção de resíduo não dissolvido na solução mostrando uma possibilidade de haver ocorrido a reação.
Tubo 3: No terceiro tubo foi colocado aproximadamente 1g de ácido malêico (pesado 1,062g), 1g de NH4Cl (pesado 1,047g) e 3ml de água. Foi contatado que todo o sal dissolveu na solução mostrando que a reação não havia ocorrido já que o ácido fumárico precipita.
Tubo 4: No quarto tudo foi colocado aproximadamente 1g de ácido malêico (pesado 1,070g), 1g de NH4Cl (pesado 1,068g) e 3ml de uma solução 2:1 de H2S04. No aquecimento se viu um grande desprendimento de gás, a princípio HCl conforme era colocado mais solução no tubo. Se formou líquido gelatinoso que deu a entender que a reação tinha ocorrido muito bem já que precipitou sal durante o aquecimento.
Tubo 5: No quinto tubo foi testado uma diferente rota de reação que foi avaliada com o professor José antes da realização do experimento, o ácido málico como intermediário da reação. Se a proposta de reação for correta a reação com o ácido málico daria certo, porém após adição de 1g de ácido málico (pesado 0,998g), e 3ml de uma solução 2:1 de HCl e água o sal se dissolveu completamente no