Síntese e caracterização do ácido fumárico

UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA I – EXPERIMENTAL

LISIANE DE AZEVEDO QI 10204 - 24

SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DO ÁCIDO FUMÁRICO

SÃO LUÍS
2012
SUMÁRIO

LISTA DE FIGURAS 03 LISTA DE TABELAS 04 1 INTRODUÇÃO 05 2 OBJETIVOS 06 2.1 GERAL 06 2.2 ESPECÍFICO 06 3 PARTE EXPERIMENTAL 06 3.1 REAGENTES E VIDRARIAS 06 3.2 EQUIPAMENTOS 06 3.3 METODOLOGIA 07 4 RESULTADOS E DISCUSSÃO 07 5 CONCLUSÃO 08 REFERÊNCIAS 09 ANEXO 10

LISTA DE FIGURAS

Figura 1 - Fórmula estrutural do ácido maléico 05

Figura 2 - Fórmula estrutural do ácido fumárico 05

LISTA DE TABELAS

TABELA 1 - Comparação das propriedades de ambos os isômeros 05

TABELA 2 - Reagentes e Vidrarias 06

1 INTRODUÇÃO O ácido butenodióico foi o primeiro caso de isomeria geométrica experimentado pelo químico Wislicenus, em 1887. Este ácido apresenta-se sob a forma de dois isômeros derivados do etano no qual o hidrogênio (- H) em cada átomo de carbono é substituído pela carboxila (- COOH). São os ácidos maléico (forma cis) e fumárico (forma trans). O ácido maléico ou ácido cis butenodióico é um ácido insaturado é um sólido cristalino incolor e solúvel em água além de não se encontrar na natureza.

Figura 1 O ácido fumárico ou ácido trans butenodióico é um ácido alifático insaturado, um sólido cristalino incolor que se encontra distribuído tanto no reino vegetal (em determinados fungos) como no reino animal, além disto, pode ser obtido por fermentação do amido.

Figura 2 A tabela a seguir mostra as características destes dois isômeros quando comparados.
TABELA 1 PROPRIEDADES | ÁCIDO MALÉICO | ÁCIDO FUMÁRICO | FÓRMULA MOLECULAR | C4H4O4 | C4H4O4 | MASSA MOLAR | 116,1 g/mol | 116,7 g/mol | DENSIDADE | 1,59 g/cm3 | 1,64 g/cm3 | PONTO DE FUSÃO | 130,5º C | 287º C | PONTO DE EBULIÇÃO |