Isomerização do ácido maléico para ácido fumárico

Universidade Federal da Bahia
Instituto Multidisciplinar em Saúde
Campus Anísio Teixeira

Disciplina: Química Orgânica I
Professor (a): Bruno Moreira

Aula Prática 06:
Isomerização do ácido maléico para ácido fumárico

Discentes: Carolina Medeiros, Caroline Cardoso, Jamile Almeida, Mariana Moura, Paôlla Layanna e Stela Brasileiro.

Vitória da Conquista
Fevereiro de 2013
1. INTRODUÇÃO

O ácido butenodióico apresenta-se sob a forma de dois isômeros, ambos os compostos são derivados do etano no qual o átomo de hidrogênio em cada carbono foi substituído, formando isômeros geométricos, o ácido maléico (ácido butenodióico cis) que é um ácido orgânico insaturado, de cadeia normal, pertencente ao grupo dos ácidos dicarboxílicos e o ácido fumárico (ácido butenodióico trans), um composto cristalino incolor, produzido pela pele humana durante a exposição à luz solar, e que também faz parte dos processos celulares de produção de energia.
A dupla ligação presente nesses compostos é rígida e não permite a rotação dos átomos de carbono. O impedimento da rotação é causado pela ligação dupla. Uma ligação π é formada pela superposição lateral de orbitais “p”, portanto, a rotação da ligação acaba com essa superposição resultando na quebra da ligação.
Ao adicionar ácido clorídrico, há uma grande quantidade de íons H+ livres que se podem ligar aos átomos de carbono do ácido maléico, ligação essa que se forma com recurso a um dos pares eletrônicos da ligação dupla C=C, tornando-a uma ligação simples. Essa ligação é pouco rígida e permite a rotação dos átomos de carbono. Havendo a possibilidade de rotação, os pares ácidos da molécula tendem a afastar-se de maneira a diminuir as forças de repulsão eletrônica, situando-se nos extremos opostos (isomeria trans).
Ao dar-se a transição, a molécula liberta os átomos de H+, deslocando-se no sentido da formação do ácido fumárico, de maneira a tornar-se mais estável. Esta reação apresenta algumas