Relatório

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL - INSTITUTO DE QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNIA EXPERIMENTAL II - QUI02226
Aluna: Luciane Esswein
Professor: Fabiano Severo
RELATÓRIO EXPERIMENTO 1
Estudo do Mecanismo de Isomerização de Ácido Malêico para Ácido Fumárico
Objetivo:
Deduzir um mecanismo de isomerização da ligação dupla “C=C” do ácido malêico para ácido fumárico através de experimentos simples, fazendo uso de uma série de ensaios nos quais o ácido malêico é tratado com vários reagentes e também da diferença entre as propriedades físico-químicas dos dois ácidos.
Introdução
O ácido malêico e o fumárico são isômeros, mais precisamente estereoisômeros, pois diferem apenas na distribuição de seus átomos no espaço, como mostrado na figura 1.
Estruturas dos Ácidos Malêico e Fumárico.
Figura 1: Ácido Malêico Ácido Fumárico

Esta diferença acaba conferindo propriedades físico-químicas distintas entre os dois compostos. O ponto de fusão para o ácido fumárico é de aproximadamente 287 °C e para o malêico é de 140 °C, a solubilidade em água difere: 4,9 g/mL para o ácido fumárico e 788 g/mL para o ácido malêico.

Procedimento Experimental
Foram preparados 5 tubos de ensaio em que as quantidades de ácido orgânico, cloreto de amônio e solvente aquoso ácido, adicionados em cada tubo, são mostradas na tabela 1. Os solventes foram preparados na hora, vertendo dois volumes de ácido concentrado em um volume de água. As soluções foram resfriadas à temperatura ambiente.

Tabela 1
Tubo
Massa de ácido carboxílico
(g)
Massa de NH4Cl
(g)
Solvente
1
Malêico (1)
0
2:1 HCl
2
Malêico (1)
0
2:1 H2SO4
3
Malêico (1)
1
H2O
4
Malêico (1)
1
2:1 H2SO4
5
Málico (1)
0
2:1 HCl Obs.: nos tubos 1 e 4 a solução ficou gelada após a adição do reagente. No quarto tudo., no aquecimento se viu um grande desprendimento de gás, a princípio HCl conforme era colocado mais solução no tubo. Formou-se um líquido