acido fumarico

QUÍMICA ORGÂNICA II

ISOMERIZAÇÃO DO ÁCIDO MALEÍCO

EDUARDO CALAZANS – 115256
IAGO - 116358

INTRODUÇÃO:
O ácido butenodióico apresenta-se na forma de dois isômeros geométricos, um é o ácido butenodióico na forma Z, denominado ácido maleico, o outro isômero é o ácido butenodióico na forma E, denominado ácido fumárico. O ácido fumárico é um composto cristalino incolor de grande importância biológica, é produzido pela pele humana durante a exposição ao sol e também faz parte dos processos celulares de produção de energia, enquanto o maleico é tóxico. O ácido fumárico possui aplicações na produção de resinas sintéticas e no tratamento da Psoríase.1 Visto toda importância do isômero E, entende-se o motivo pelo qual há o interesse na reação de isomerização do ácido maleico para ácido fumárico, que é uma reação de mecanismo relativamente simples.
OBJETIVO:
Transformação do ácido maleico em fumárico e análise e comparação dos isômeros.
MATERIAIS E MÉTODOS:
Parte 1 – Transformação do ácido maleico em fumárico
- em um Ellen Meyer de 125 mL, colocam-se 6g de ácido maleico e 10 mL de água destilada. A mistura deve ser aquecida por meio de tela de amianto e bico de Bunsen até que ocorra a dissolução total do sólido;
- acrescentar lentamente e com cuidado, 15mL de ácido clorídrico concentrado, mantendo a agitação durante a adição. Aquecer a tela de amianto, desligar o bico de Bunsen e colocar o Ellen Meyer coberto com um vidro de relógio sobre a tela de amianto quente (aguardar até ocorrer a formação de um precipitado – cerca de 15 minutos);
- esfriar o Ellen Meyer em banho de água fria até atingir temperatura ambiente, filtrar o sólido através de filtração a vácuo em funil de Büchner e lavar o sólido com pequenas porções de água gelada;
- secar o sólido obtido ao ar, pressionando com papel de filtro limpo e mantê-lo em estufa entre 90-100ºC durante 30 minutos. Pesar o sólido obtido para calcular o rendimento e identificação;