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UNISANTA – FARMÁCIA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

Transformação do ácido maleico em fumárico

Nº Grupo : 7
Nomes :
Adriana Silva Rodrigues RA: 040826
Marielle dos santos serrano RA: 115075
Yasmin Abdul Rahman RA : 114875

Introdução

O ácido butenodióico apresenta-se sob a forma de dois isômeros, ambos os compostos são derivados do etano no qual o átomo de hidrogênio em cada carbono foi substituído formando isômeros geométricos, o ácido maleico (ácido butenodióico cis) que é um ácido orgânico insaturado, de cadeia normal, pertencente ao grupo dos ácidos dicarboxílicos e o ácido fumárico (ácido butenodióico trans), que é um composto cristalino incolor usado na produção de resinas sintéticas. Por ser mais estável que a forma “CIS”, tem maior ponto de fusão e densidade, menor solubilidade em água, pois faz pontes de hidrogênio entre suas moléculas em maior quantidade que na própria molécula. Esses ácidos possuem fórmula molecular C4H4O4, cada um contém dois grupos carboxílicos (-COOH), e ambos possuem as propriedades de um composto orgânico insaturado, o que é indicativo de uma dupla ligação (C=C), entretanto cada um deles possuem suas propriedades distintas. As diferenças nestas propriedades são atribuídas a geometria, ou arranjo espacial dos átomos na molécula, onde nos compostos CIS os grupos carboxílicos apresentam-se no mesmo lado das moléculas e nos TRANS em lados opostos. A tranformação de uma certa quantidade de ácido maleico em ácido fumárico é possível, aquecendo-se o isômero CIS com uma solução aquosa de ácido clorídrico. Este não é consumido na reação, mas serve apenas como fonte de H+, que é o catalisador, e após esta catálise ocorre uma filtração a vácuo. Finalmente, a eficiência da transformação pode ser analisada