Quirais

a direita ou a esquerda – compostos quirais •Átomo assimétrico ou centro do composto quiral é chamado de átomo quiral ou centro quiral 30 Estrutura tridimensional Enantiômeros: são imagens especulares um do outro no espelho que não se superpõem – compostos quirais (palavra grega cheir = mão) Compostos quirais apresentam atividade óptica 31 Estrutura tridimensional •As posições dos átomos ou grupos de carbono ao redor de um carbono quiral não estão relacionadas com a direção

carbono pode adquirir (quando ligado a quatro radicais diferentes), sendo chamado de carbono assimétrico ou centro quiral. Quiral = mão COMPOSTOS BIOLÓGICOS CARBOIDRATOS MONOSSACARÍDEOS Açucares D e L Os radicais ligados centro quiral podem formar dois isômeros diferentes que são imagens em espelho um do outro. Os sistema bioquímicos diferenciam facilmente os quirais. A glicose e maioria dos açucares são do tipo D (ex. D-glicose; D-Frutose; etc) OBS: isômero…

ligante fora do ciclo. Isomeria Óptica Considere, inicialmente, uma molécula de CHBrClF, de geometria tetraédrica, que não apresenta nenhum plano de simetria. Uma molécula desse tipo é chamada de molécula assimétrica ou molécula quiral. Se a colocarmos diante de um espelho, a imagem especular será diferente dela. Esquema mostrando uma molécula de fórmula molecular CHBrClF e sua imagem especular, que é diferente dela. As moléculas 1 e 2 (ambas de fórmula molecular…

Falas Kárita-Slide 3: Dizemos que uma molécula é quiral quando esta não consegue se sobrepor a sua imagem especular, originando dois enantiómeros( isômeros ópticos), já na molécula aquiral, a imagem especular pode ser sobreposta a imagem original. Esta diferenciação foi proposta pela primeira vez pelo químico Francês Louis Pasteur que conseguiu, pela primeira vez separar manualmente os dois enantiómeros do sal do ácido tartárico, o que lhe permitiu chegar à conclusão que, apesar de parecerem

não são imagens especulares umas das outras. Enantiômeros: são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares umas das outras, que não se superpõem. Enantiômeros e moléculas quirais Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais. Uma molécula quiral é definida como uma que não é idêntica a sua imagem no espelho. Observe as moléculas do tipo CH3X, CH2XY e CHXYZ. Os enantiômeros são o resultado da presença de um carbono…

diferem no arranjo espacial tridimensional dos grupos ou átomos. • Isômeros configuracionais: diferem apenas no arranjo espacial dos átomos. • Molécula quiral são aquelas que não podem ser superpostas às suas imagens especulares. • Característica comum é o átomo de carbono ligado a 4 átomos ou grupos de átomos diferentes (carbono quiral). • Molécula quiral e sua imagem especular são chamados enantiômeros. Eles não são superponíveis. 4 11/05/2011 CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA • Exemplo:…

possuem átomos de carbono quirais, ou seja, em que os quatros grupos diretamente ligados ao carbono são diferentes, podendo então apresentar diferentes conformações. O gliceradeído possui apenas um centro quiral, apresentando dois possíveis enantiômeros, designados D-gliceraldeído e L-gliceraldeído. Ao desenhar a fórmula estrutural do gliceraldeído no papel, é possível fazê-lo de duas formas fundamentalmente diferentes: colocando o grupo aldeído no topo e o carbono não-quiral no extremo…

marque com um asterisco o carbono quiral de cada isômero. 3. Designe como R ou S a configuração dos compostos demonstrando seu raciocínio através das projeções de Fischer. a) C3 H7 C2 H3 CH2CH3 Cl H2 C=CH ClCH2 H3 C Br NH2 C2 H 5 Br NH2 H I CH3 b) c) d) 4. Preste atenção no texto e grife os erros de definições, caso houver, e justifique-os. “Misturas contendo igual quantidade de enantiômeros são opticamente ativas. Por outro lado, substâncias quirais são opticamente…

1 Compostos quirais na Natureza Como referido anteriormente, muitos compostos extraídos de matérias-primas naturais são quirais, podendo aparecer isoladamente (só um enantiómero) ou sob a forma de misturas racémicas. Por exemplo, o limoneno é constituído por dois enantiómeros, em que um deles tem odor a terebentina e pode ser isolado a partir dos frutos do abeto e o outro é o responsável pela fragrância característica das laranjas. A carvona é também utilizada como…

Enantiomórfos C* Carbono com 4 ligantes diferentes = quiral Transformação da luz não polarizada em luz polarizada Dextrógiro: desvia o plano da luz polarizada para direita. Levógiro: desvia o plano da luz polarizada para esquerda. Propriedades dos enantiomorfos: - Químicas = iguais - Físicas = iguais exceto o desvio da luz polarizada - Biológicas = diferentes Ex: Adrenalina levógira é mais ativa. Isomeria óptica Casos: Um carbono quiral d l CH3 CH3 CH2 HO C* CH3 CH2 H H …