Isomeria Espacial

Isomeria Espacial
Óptica
H
CH3

C*

CH2 CH3
OH

Prof MOA

Isomeria Espacial Óptica

a

c

c

C*

C*

d

b

b

Dextrógiro

a

d
Levógiro

Enantiomórfos

C* Carbono com 4 ligantes diferentes = quiral

Transformação da luz não polarizada em luz polarizada

Dextrógiro: desvia o plano da luz polarizada para direita.
Levógiro: desvia o plano da luz polarizada para esquerda.

Propriedades dos enantiomorfos:
- Químicas = iguais
- Físicas = iguais exceto o desvio da luz polarizada - Biológicas = diferentes
Ex: Adrenalina levógira é mais ativa.

Isomeria óptica

Casos: Um carbono quiral d l

CH3

CH3

CH2
HO

C*
CH3

CH2
H

H

C*
CH3

Se um for dextrógiro o outro será levógiro.

OH

Mistura racêmica: é a mistura equimolar de dextrógiro e levógiro. É considerada uma nova substância e não tem atividade óptica. dl Dois carbonos quirais diferentes l1 d1
CH3
Br
HO

C*
C*
CH3

CH3
H

H

H

H

C*
C*

d2

Br

CH3

OH

CH3

Br
H

Se um for dextrógiro o outro será levógiro.

l2
CH3

C*

H

C*

OH

CH3

H

C*

Br

HO

C*

H

CH3

Se um for dextrógiro o outro será levógiro.

Diastereoisômeros ou diasterômeros d2 d2 l1 d1 l2 l2

Isômeros ópticos que não são enantiomorfos

Dois carbonos quirais iguais

d

l
CH3

HO
H

C
C
CH3

CH3
H
OH

H
HO

C

OH
CH3

C

H

CH3

Se um for dextrógiro o outro será levógiro.

HO

C

H

HO

C

H

Plano de simetria

CH3

Meso ou mesoisômero inativo por compensação interna. Cálculo do número de isômeros
N IA = 2
0

n

n= número de carbonos quirais diferentes
N0 IA = número de isômeros ópticos ativos
N0 II = 2n-1
N0 II = número de isômeros ópticos inativos

CH3
OH

NH2

H
CH3

Br

C*

CH2 CH3
OH

C

Br

CH2
C

CH3

CH2

CH3

Br

C
Br

Br
C

CH3

CH2

C

CH2

CH3