Síntese da acetanilida
1. Introdução:
1.1. Anilina
O nome mais comumente usado para a benzenamina é anilina e os amino-toluenos correspondentes são chamados de toluidinas. A anilina é uma amina aromática, ou seja, uma arilamina. Tanto o p-amino-benzóico quanto o isômero orto, conhecido como ácido antranílio, são intermediários bioquímicos de importância.
A anilina foi primeiramente obtida por Unverdorben, em 1826, através da destilação destrutiva do índigo, à qual atribui-se o nome de “krystallin”, pelo fato de produzir sais bem cristalizados quando em meio ácido. Em 1934 foi isolada do alcatrão da hulha por Runge, que sugeriu o nome de “kyanol”, devido a coloração azul que produz ao ser oxidada.
A estrutura da anilina foi esclarecida por Fritzsche na reobtenção da anilina pela destilação do índigo, nomeando-a de “anil” (nome espanhol do índigo). Logo após Zinin, reduzindo o nitrobenzeno, obteve-a por via sintética, sugerindo para essa substância o nome de “benzidan”. Mas, em 1843, Hoffmann mostrou que todas essas substâncias correspondem ao mesmo composto.
Tecnicamente, a anilina é obtida, depois de alterações e melhoramento, pelo processo usado por Zinin e pela amonólise do clorobenzeno. Em 1964, sua produção industrial atingiu 90.000 toneladas, fato que reforça a importância desse composto nitrogenado, como exemplo, é material de partida para a produção de corantes sintéticos, como mauveína, obtida em 1856, por Perkin, é um corante de coloração púrpura obtido através da oxidação dessa amina com dicromato de potássio (CAMPOS, 1976-79). Além disso, o antranilato de metila é um constituinte de aroma natural de uva, sendo utilizado como flavorizante sintético (ALLINGER, 1976). Assim, surgiram outros corantes como fucsina, preparado pela oxidação da anilina com SnCl4, que recebeu este nome por assemelhar-se ao cor-de-rosa das flores de fucsia.
O maior emprego da anilina (65%) é na indústria de borracha, tanto como matéria-prima para a obtenção de