Intro

Síntese do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo
Introdução

1. Ésteres: utilização e fabrico

Os ésteres são substâncias comuns na natureza. São encontrados nos óleos e nas gorduras, nas essências de frutas, madeiras e flores, bem como nas ceras de abelhas e nos fosfatídeos existentes no ovo e no cérebro. Pela sua ocorrência na natureza, os ésteres podem ser classificados em três classes:
(i) os ésteres essências de flores e frutas, normalmente constituídas por cadeias de carbono pequenas e médias (até 8 carbonos), geralmente são líquidos incolores e voláteis;
(ii) os lípidos e gorduras, geralmente líquidos viscosos e de massas moleculares médias;
(iii) as ceras orgânicas sólidas e de elevada massa molecular.
Os ésteres de baixo peso molecular têm aromas agradáveis sendo os principais componentes responsáveis pelo aroma e sabor de um grande número de frutos e flores.1,2 Embora os sabores naturais possam conter cerca de cem compostos diferentes, um único éster aproxima-se dos aromas naturais e é usado na indústria alimentar conferindo aos alimentos características degustativas e olfativas.3 Na Tabela 1 apresentam-se alguns exemplos de ésteres e suas respetivas fragrâncias. Os ésteres são também usados na produção de perfumes e cosméticos, na indústria farmacêutica, na produção de sabões, na produção de biocombustíveis, etc.
A síntese de ésteres obtém-se por reação de ácidos carboxílicos com álcoois ou fenóis, na presença de um catalisador ácido e é bem conhecida desde há muito tempo. A este processo chama-se reação de esterificação de Fischer2 (Esquema 1), sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres.

Esquema 1. Equação química da esterificação de Fisher.

Síntese do acetato de n-butilo

Parte I: Pág. 1/4

Tabela 1. Fragrâncias de ésteres1
Éster

Fórmula

p.e. (ºC)

Fragrância

Metanoato de isobutilo

98,4

Framboesa

Acetato de n-propilo

101,7

Pera

Butanoato de metilo

102,3