Adoçantes alternativos
1. CONCEITO São aqueles compostos usados como açúcar comum ( sacarose ), com a finalidade de “adoçar” e não são metabolizados através da insulina. 2. NATUREZA DOS ADOÇANTES • são compostos naturais ou sintéticos • não apresentam valor nutritivo • podem ser usados em formulações farmacêuticas onde a presença de sacarose é incompatível. 3. PROPRIEDADES QUE DEVE POSSUIR UM ADOÇANTE IDEAL deve ser incolor deve ser adequadamente solúvel deve ser quimicamente estável apresentar sabor doce “puro” não deve ser tóxico não apresentar “after taste” ter efeito adoçante não provocar cárie não apresentar persistência de doçura não reagir com outros constituintes químicos do produto no qual está sendo usado • ter custo próximo ao da sacarose • estável numa larga faixa de pH e T. • • • • • • • • • •
4.PERSISTÊNCIA DE DOÇURA
Substância (Adoçante) Duração da Doçura(s)
Sacarose Sucralose Aspartame Sacarina Acesulfame K 5. ADOÇANTES ALTERNATIVOS
66,1 75,4 76,7 77,2 77,4
5.1 SACARINA
(a) Introdução • • • • sólido branco cristalino ( C7H5HO3S ) (1878 ) P.M. 183,18 P.F. 229 - 230 ºC IRA REMSEN solubilidade : 67/100g H2O C. FAHLBERG
John Queeny → ( Monsanto )
(b) Síntese
CH3 ClSO3H
Me SO4.Cl +
Me NH3
Me SO2NH2
COOH O2 SO2NH2 - H2O
SO2.Cl O C SO2 NH + Na+
O C NH S O O (Sacarina Sódica)
O C SO2 N - Na+
(c) Estabilidade * mantém-se estável em soluções aquosas pH = 3,3 - 8,0 ** altas temperaturas altas pressões baixo pH T = 150 ºC t = 1,0 h sofre degradação ácido 2-Sulfobenzóico ácido 2-Sulfanoilbenzóico.
(d) Potencial de mistura → combina -se com uma grande variedade de adoçantes para eliminar seu ligeiro sabor amargo. → misturas mais conhecidas comercialmente : sacarina / ciclamato sacarina/ aspartame (e) Metabolismo Excretada como tal, predominantemente pela urina, tanto em pessoas, como em animais de laboratório. (f) Carcinogenicidade A ingestão de sacarina ácida não está associada ao desenvolvimento de tumores