Reações de Adição Polar e Radicalar

Reações de Adição Polar e Radicalar Adição Eletrofílica e Nucleofílica a Duplas e Triplas Ligações 1. Adição de Halogênios As questões mecanísticas importantes são: (i) a natureza do intermediário formado, (ii) a estereoquímica de adição, sin ou anti; (iii) a regioseletividade. 1 Detalhes Mecanísticos: A formação de íon bromônio cíclico foi sugerido para explicar a estereoquímica anti da maioria das reações: + Evidências para este mecanismo: (i) Adição de Br2 à cis- e trans-2-buteno produz 2,3-dibromobutano racemico e meso. 2 (ii) A reação de eritro- e de treo-3-bromo-2-butanol com HBr produz 2,3dibromobutano, meso e racemico, respectivamente. A estereoquímica está de acordo com um deslocamento da água pelo Br- por SN2? Participação do bromo como grupo vizinho na saída de água, formando o íon bromônio cíclico, proposto para a reação de adição de bromo. 3 Reação Estéreo-específica: • reação, na qual reagentes estéreo-quimicamente diferentes levam a produtos diferentes; Ou: um reagente com determinada estereoquímica fornece, preferencialmente, ou exclusivamente, um produto com estereoquímica definida (chamada de X % estéreo-específica). Exemplos: adição de bromo a cis-2-buteno e trans-2-buteno; reação SN2; Reação Estéreo-seletiva: • reação, na qual, a partir de um reagente não definido estereoquimicamente, um estéreo-isômero (ou par de enantiômeros) é formado com velocidade (cinética) maior, ou em maior…

Orgânica Teórica 1B – Reações Radicalares Prof Gustavo Pozza Silveira Reações Radicalares Prof. Gustavo Pozza Silveira gustavo.silveira@iq.ufrgs.br Grupo: Potencial Terapêutico e Biotecnológico de Moléculas Bioativas Visite o site do grupo: http://www.iq.ufrgs.br/gustavo/ www.iq.ufrgs.br/webmail 1 Química Orgânica Teórica 1B – Reações Radicalares Prof Gustavo Pozza Silveira Formação de Radicais A dissociação de HCl em meio aquoso é completa de modo a formar…

INTRODUÇÃO Radicais livres espécies que contém um ou mais elétrons desemparelhados. RADICAIS LIVRES RADICAIS CONTÊM ELÉTRONS DESEMPARELHADOS  em solução porque os íons são solvatados ;  em fase gás a reação é endotérmica com ∆G = +1347KJ/mol a 273K. compartilhamento do par de elétrons; ∆G = +431 KJ/mol. RADICAIS LIVRES RADICAIS CONTÊM ELÉTRONS DESEMPARELHADOS Heterólise e Homólise  Quando quebra a ligação e um átomo fica com ambos elétrons da ligação,…

através de reações orgânicas adequadamente selecionadas: balanço energético, regiosseletividade, estereosseletividade, intermediário de reação, oxidação e redução Deslocalização de elétrons e ressonância Relação entre a estrutura molecular e as propriedades físicas da substância Nomeclatura, fontes e usos, propriedades físicas e reatividade das funções orgânicas. Ementa Química dos Compostos Orgânicos II  Apresentação dos modelos mecanísticos para reações orgânicas e…

Mecanismo Reacional de cloração do metano A cloração do metano é uma reação radicalar, a qual se desenvolve em algumas etapas. Reações radicalares são reações em que as espécies envolvidas são radicais, e ocorrem muito com ligações apolares. A etapa 1 se trata da obtenção do reagente cloro radicalar, obtido através da clivagem homolítica do cloro por ação de luz: UV + Cl-Cl → 2Cl Na etapa 2 o radical de cloro desencadeia uma clivagem homolítica na ligação entre o carbono e…

AULA: REAÇÕES DE RADICAIS OU RADICALARES 1 Mecanismos: quebra da ligação covalentes Heterólise: quebra da ligação gera dois diferentes fragmentos com cargas (íons)  fragmento fica com os 2 elétrons da ligação.  fragmento fica com o orbital vazio. A..B A+ + B: - Geração de íons Homólise: quebra da ligação gera fragmentos iguais  cada fragmento fica com 1 elétrons da ligação. A..B A. + B. Geração de radicais 2 Reações radicalares Homólise Rompimento das ligações…

RESUMO DE REAÇÕES ORGÂNICAS Podemos dividir as reações orgânicas em “clássicas” e “especiais”. As “clássicas” se dividem inicialmente, em 3 tipos: 1. Adição: reações que aumentam o número de ligantes de, pelo menos, 1 carbono; 2. Substituição: reações que mantém constante o número de ligantes dos carbonos e; 3. Eliminação: reações em que ocorre a diminuição de ligantes de carbono(s). Por sua vez, as reações de Adição e Substituição são reclassificadas em: eletrofílica, nucleofílica e…

As reações químicas podem ocorrer de várias maneiras, em alguns casos elas ocorrem de forma completa, ou seja, os reagentes são consumidos durante o processo. Por exemplo, quando queimamos uma folha de papel essa passa a não existir mais, de forma que é impossível recuperar sua forma original. Esse tipo de reação se classifica como irreversível. Em contrapartida, existem as reações reversíveis, onde os produtos podem se converter à forma inicial, elas podem ocorrer em processos…

1. Mostre o mecanismo das reações a seguir: a) Monocloração do metano. b) Dibromação do metano. c) Formação do tricloro-fenil-metano. d) Formação do bromo-ciclopropano. e) Mononitração do 2-metilbutano. f) Monossulfonação do cicloexano. 2. Desenhe a estrutura química de todos os produtos de a) monocloração do ciclobutano. b) dicloração do ciclobutano. c) tricloração do ciclobutano. d) monocloração do butano. e) monocloração do 2,2-dimetil-propano. 3. Uma…

Alcanos Reações Radicalares Aula 4 QO-427 Prof. José Augusto 2 Introdução Quebra de ligação homolítica leva à formação de radicais (também chamados de radicais livres) Radicais são altamente reativos, espécies com vida curta Flexas com setas semi-quebradas são usadas para mostrar o movimento de elétrons Produção de Radicais Homólise de ligações relativamente fracas tais como ligações O-O ou X-X podem ocorrer pela adição de energia na forma de calor ou luz 3 Reações de Radicais…