Testes de solubilidade e identificação de compostos desconhecidos através de medidas de pontos de fusão, pontos de ebulição e índice de refração

Relatório - Laboratório Geral de Química Orgânica

Aula 2:
Testes de solubilidade e identificação de compostos desconhecidos através de medidas de pontos de fusão, pontos de ebulição e índice de refração

Universidade de São Paulo
Instituto de Física de São Carlos
Bacharelado em Ciências Físicas e Biomoleculares
Disciplina: Laboratório Geral de Química Orgânica
Docente: Carla Cristina Schimitt Cavalheiro

Felipe Rodolfo Camargo dos Santos
Letícia Camargo Tavares
Mariana Lopes Garcia

1. Introdução

A solubilidade de compostos orgânicos, assim como o ponto de fusão, ponto de ebulição e índice de refração, é um importante parâmetro para caracterizar quimicamente uma substância. Testes de solubilidade podem evidenciar a presença de grupos funcionais na molécula e classificá-la como ácida, básica ou neutra.
A maioria dos compostos orgânicos é solúvel em solventes orgânicos. Entretanto, algumas moléculas orgânicas também são solúveis em água. Isso demonstra alta porcentagem de grupos polares na cadeia carbônica, ou seja, uma molécula com baixo peso molecular contendo grupos -OH, -NH2 ou -CO2H, ou uma molécula maior contendo mais de um grupo polar.
Compostos insolúveis em água podem apresentar alta solubilidade em soluções ácidas ou básicas se formarem um íon. A solubilidade de ácidos carboxílicos e fenóis em hidróxidos aquosos está relacionado com a formação de carboxilato ou fenóxido:

RCO2H + OH- ---> RCO2- + H2O ArOH + OH- ---> ArO- + H2O

Ácidos carboxílicos são também solúveis em NaHCO3, por serem mais fortes do que esse ácido:

RCO2H + HCO3- ---> RCO2- + H2O + CO2

A solubilidade de aminas em soluções ácidas diluídas refletem o fato de que são bases mais fortes que a água e são convertidas em íon amônio:

RNH2 + H3O+ ---> RNH3+ + H2O

2. Objetivos

Determinação da solubilidade de compostos orgânicos, bem como a identificação de compostos orgânicos desconhecidos através do ponto