Síntese da Dibenzalacetona

UFPR - Curso de Química_-_2014_____________Química Orgânica Experimental III - CQ129 3810-190500UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CQ129-Química Orgânica Experimental III RELATÓRIO RESUMIDO Título do Experimento: Síntese da Dibenzalacetona
Alunos: Jeferson Luiz Gogola e Odilon Neto Turma:D2 (tarde) Equipe: AData:28/08/2014 OBSERVAÇÕES EXPERIMENTAIS, RESULTADOS E DISCUSSÃO:
Observações experimentais:
Com o início da adição de benzaldeído e acetona na mistura de NaOH e álcool nada aparentemente ocorreu, após a adição de uma maior quantidade de aldeído e de acetona, um sólido amarelo canário começou a precipitar. A temperatura média da mistura reacional foi de 12ºC, mesmo durante o tempo de repouso de 15 minutos após a adição de todo benzaldeído.
Durante a reação verificou-se que o processo é exotérmico. Isto ficou evidente pela liberação de calor que promoveu o aquecimento da solução, por isso foi necessário o controle de temperatura com banho de água e gelo.
Durante a filtração uma pequena parte do sólido foi perdido, provavelmente por um erro na posição ou dobra no filtro, mas não foi possível identificar visualmente onde estava a falha. O papel de filtro, no qual o sólido foi filtrado foi colocado em um vidro de relógio e deixados para secar durante uma semana. Sendo assim, a massa de sólido puro será pesada na aula do dia 28/08/2014.
Resultados e Discussão
O mecanismo se dá por condensação aldólica cruzada também conhecida como Claisen-Schmidt, as quais utilizam o benzaldeído como substrato. Nela a desidratação ocorre espontaneamente. Apesar de o mecanismo ser cruzado apenas dois produtos são formados, não quatro, como se espera nesse tipo de reação. Isso acontece porque apenas a propanona possui hidrogênio α-carbonila ácido, assim, somente a acetona é enolizável, diminuindo assim a quantidade de produtos formados por reações paralelas. Nestas condições, para que a condensação