Condensação aldólica e reação do halofórmio

Experimento IV – Condensação aldólica e reação do halofórmio

Amanda Karolynne Luciano da Costa

Universidade Federal do Rio Grande do Norte – Instituto de Química QUI0343 – Orgânica Experimental II

06 de Dezembro de 2013

Introdução

Uma propriedade de extrema importância relacionada à reatividade dos compostos carbonílicos diz respeito à acidez do hidrogênio alfa. [1] Um hidrogênio ligado a um carbono com hibridização adjacente a um carbono carbonílico é muito mais ácido que os hidrogênios ligados a outros carbonos com hibridização . [2] Um hidrogênio  é mais ácido porque a base formada quando o próton é removido do carbono  é mais estável do que a base formada quando um próton é removido de outros carbonos com hibridização , e a força do ácido é determinada pela estabilidade da base conjugada que se forma quando o ácido doa um próton. [2] Quando um próton é removido de um carbono adjacente a um carbono carbonílico, dois fatores se combinam para aumentar a estabilidade da base que se forma. Primeiro, os elétrons que permanecem quando o próton é removido são deslocalizados, e a deslocalização de elétrons aumenta a estabilidade da substância. Segundo, os elétrons são deslocalizados no oxigênio, um dos átomos que melhor acomodam os elétrons porque é mais eletronegativo do que o carbono. [2]

Esquema 01: Formação de carbânion e do íon enolato a partir da abstração do hidrogênio . [1]

O íon enolato resultante da remoção do hidrogênio  de um aldeído ou de uma cetona é um nucleófilo e, portanto, reage com um eletrófilo. A adição aldólica é uma reação na qual essas duas etapas ocorrem. A condensação aldólica é um dos métodos mais usados na formação de novas ligações carbono-carbono. Essa reação foi descoberta em 1864 por Aleksandr Borodin, um químico russo, ao misturar pentanal com sódio, com o objetivo de obter pentanoato de sódio. Após tratamento com água, Borodin obteve uma mistura complexa, na qual um dos