Sintese da Dibenzalacetona

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
DQI- DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

São Cristóvão – SE
Setembro, 2013

1. Introdução

Reações de condensação aldólica são aquelas que envolve um ion enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico misturados com um solvente prótico em presença de ácido ou base como catalisadores. De forma mais geral, a reação pode ser descrita como a adição nucleofílica de um enol ou de um enolato a uma carbonila para geração de compostos β-hidróxi-carbonílicos. A reação pode ocorrer em regiões diferentes: no oxigênio ligado ao carbono carbonílico, pois este possui dois pares de eletrons não partilhados, podendo sofrer o ataque do eletrófilo. No carbono carbonílico, porque pode sofrer adição nucleofílica devido a eletrofilia. Ou no carbono alfa, por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio, podendo participar em um equilíbrio ceto-enólico resultando em um íon enol ou enolato. A cetona é enolizavel e forma o íon enolato. A adição desse íon irá ocorrer, preferencialmente, no carbono carbonílico do aldeído, por sua estereoquimica favorecer o ataque deste íon. Na imagem abaixo, vemos a formação do enolato e suas estruturas de ressonância. Notamos que a carga negativa de concentra em dois átomos (átomos de carbono e de oxigênio), mas no átomo de carbono que o ataque ocorre (este átomo ataca a carbonila do outro composto). Isso se deve a maior estabilidade do produto formado (questão discutida em ácidos e bases duros e moles).

Nesta prática obtivemos uma condensação aldólica a partir do preparo da dibenzalacetona a partir do benzaldeído (eletrófilo) e da acetona (ácido carbonado), utilizando hidróxido de sódio como catalisador alcalino. Durante a reação, uma -hidroxi cetona é produzida inicialmente, mas a reação prossegue até a formação do produto de desidratação. Nota-se