Relatório da Síntese de Dibenzalacetona

AMANDA FAGUNDES DE S. ASSIS
DANIEL DE A. IGREJA
FRANK P. ABREU
FRANCISCA MAYARA O. ANASTÁCIO
NATHALIANY DO SOCORRO S. RIBEIRO
SILVIANE C. CORRÊA

PRÁTICA NO LABORATÓRIO V:
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

Relatório apresentado como atividade avaliativa na disciplina Estudo Experimental dos Produtos Naturais e Sintéticos, do curso de Licenciatura Plena em Ciências Naturais com habilitação em Química, solicitado pelo professor Victor Bechir.

BELÉM
2013
1. INTRODUÇÃO
A dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona) é um composto orgânico cuja sua fórmula molecular é C17H14O, é um sólido amarelo insolúvel em água, entretanto é sólido solúvel em etanol que é uma das substâncias utilizadas na obtenção de sua síntese, sendo a síntese, a reprodução em laboratório daquilo que a natureza produz ou criar aquilo que não existe na natureza. As sínteses estão presentes em toda a vida da sociedade, pois permitem até mesmo compostos muito mais concentrados ou potentes daqueles existentes na natureza.
Na síntese em questão, ou seja, a síntese da dibenzalacetona ocorre através de uma condensação aldólica – uma reação que envolve um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico – ou reação aldólica cruzada em que é necessário que um dos reagentes não condense com ele mesmo, pois é necessário que não tenha a possibilidade de um íon enolato em meio básico. “É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila” (Ferreira, 2010).
De acordo com Solomons & Fryhle (2008), esse tipo de reação cruzada utiliza de bases como o Hidróxido de Sódio (NaOH) e tendo como reagentes ou reagente uma substância que não pode sofrer autocondensação (um dos reagentes que não possua hidrogênio α).
Com as reações aldólicas cruzadas Calisen e Schmidt a utilizaram de outra maneira, em outras palavras como um dos componentes as cetonas, sendo chamado de reações de