DIBENZALACETONA

1. INTRODUÇÃO A Dibenzalacetona (1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona) também conhecida como DBA é um composto orgânico de fórmula molecular C17H14O, de aspecto cristalino e amarelado/ pó amarelado/ agulhas de cor amarelo claro[1], insolúvel em água e solúvel em acetona, triclorometano e etanol[1]. É irritante para os olhos, sistema respiratório, pele e sistema digestivo[1]. Utilizado como um componente do protetor solar e como um ligante em química organometálica, por exemplo, em tris (dibenzilidenoacetona) dipaládio. Neste caso, é um ligante lábil que é facilmente deslocado por ligantes mais fortes, como trifenilfosfina, portanto, serve um ponto de partida útil para o paládio[2]. E é obtido por um mecanismo de condensação aldólica, também chamado de condensação de Claisen Shimidt.
1.1.Adição Aldólica[3] Quando um aldeído reage com o hidróxido de sódio diluído à temperatura ambiente, ocorre a dimerização, obtendo como produto uma substância que é tanto um aldeído como um álcool, denominado como ‘aldol’. As reações desse tipo em geral são conhecidas como reações aldólicas.
Mecanismo para a reação aldólica:

1.1.1. Desidratação do produto de uma reação aldólica[3] Se a mistura básica que contem o aldol for aquecida, ocorre a desidratação do mesmo e um aldeído será formado. A desidratação ocorre imediatamente devido à acidez do restante do hidrogênio e devido ao produto ser estabilizado, por possuir ligações duplas conjugadas.
Mecanismo :

Em algumas reações aldólicas, a desidratação ocorretão rapidamente que não é possível isolar o produto na forma de aldol. Em vez disso, o derivado ‘enal’ é obtido. Ocorre, nesse caso, uma condensação aldólica, em vez de uma adição aldólica.
1.2. Condensação Aldólica[3] A reação de condensação é aquela em que duas moléculas são unidas através da eliminação intermolecular de uma pequena molécula, como a água ou um álcool.
Mecanismo:

1.3.Reação Aldólica Cruzada - Claisen Shmidt[3] Nos casos em que o