Relatório PARA NITROACETANILIDA

Faculdade São Bernardo do Campo – FASB

PARA - NITROACETANILIDA

Nomes: RA:
Carla Marques Velloso 028877
Edson Pedro dos Santos 022430
Leonardo Yamanishi
Marina Machiaveli Savella 028794
Rodrigo Tomyama M. Vieira 029867
Vitor Eduardo Garcia 028702

São Bernardo do Campo
2012
1. Objetivo Sintetizar e purificar via recristalização a p-nitroacetanilida, sintetizada a partir da nitração da acetanilida sob presença dos ácidos nítrico e sulfúrico concentrados.

2. Introdução O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+. Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Realiza-se uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média; a p-nitro acetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitro anilina. É necessária especial atenção para 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente via nitração: agitação, solubilidade e temperatura. A agitação faz com que a velocidade de reação