relatorio

MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – FACET

ATIVIDADE III: OBTENÇÃO DA p-NITROACETANILIDA A PARTIR DA ACETANILIDA

Disciplina: Química Orgânica II
Data do Experimento: 03/07/2014
Data de entrega:17/07/2014 Professor: Rodrigo Moreira Verly
Autores:
Ana Carolina de Lacerda
Crislen Santos
Karla Cristiane Gomes Pena
Melina Raimundi

Diamantina, Julho de 2014.
Sumário

1- Introdução
A nitração da acetanilida (C6H5NH(COCH3) é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média. A p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina: substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária, em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão. (McMURRY, 2008).
Na síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; conseqüentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida. (SOLOMONS, 2005).
É necessária especial atenção para 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente via nitração: agitação, solubilidade e temperatura. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. É necessário conhecer a solubilidade dos nitro-compostos no ácido sulfúrico, geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. E nos processos de nitração a temperatura influencia diretamente o curso da reação, por