Relatório p-nitro-anilina

Relatório: Síntese da p-nitro-acetanilida

OBJETIVO

Sintetizar a p-nitroacetanilida, a partir da nitração da acetanilida sob presença de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados, através da demonstração de uma reação de substituição eletrofílica em aromáticos.

INTRODUÇÃO

A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média.

Na síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula da última um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático, uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres. Consequentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador. Devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação á síntese da o-nitroacetanilida.[1]
A p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina (substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.[2]

É necessária especial atenção para três fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente via nitração: agitação, solubilidade e temperatura. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. Geralmente os nitro-compostos se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. E nos processos de nitração a temperatura influencia diretamente o curso da reação, porque na grande maioria, essas são reações exotérmicas. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitração, dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos (supernitrados).

MATERIAIS

Erlenmeyer 250ml

Proveta 10ml

Termômetro

Funil de Buchner

Vidro de relógio

Gelo

acetanilida

ácido acético glacial

ácido