Reação entre acetanilida e solução sulfonítrica

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
SETOR DE TECNOLOGIA

Prática 07 – Reação Entre Acetanilida e Solução Sulfonítrica

Alunos: Heron Vieira Batistela Neto
Laressa Evelyn Buachak
Departamento de Química
CQ-095: Química Orgânica Experimental I – Turma B
Professor: Beatriz Helena L. N. Sales Maia

CURITIBA
12/Maio/2015

RESULTADOS
Após a reação entre acetanilida, ácido sulfúrico e ácido nítrico, obtivemos a formação controlada de p-nitroacetanilida.
O balanço mássico da reação foi o seguinte:
Substância
Massa (g)
Acetanilida (entrada)
4,00
Ácido sulfúrico (entrada)
16,56
Ácido nítrico (entrada)
6,30
p-nitroacetanilida (saída)
4,677
Pela estequiometria da reação:

obteríamos 1 mol de p-nitroacetanilida formada para cada 1 mol de acetanilida fornecida. Como a massa molar da acetanilida é 135,17 g/mol e utilizamos 4,00 g dessa substância, utilizamos 0,0296 mol da amida.
Essa mesma quantidade de matéria deveria sair de p-nitroacetanilida, e como a massa molar desta é 180,17 g/mol, deveríamos ter obtido uma massa final de
5,333 g.
Como a massa final do produto desejado foi de 4,677 g, podemos calcular o erro obtido:
𝜀𝜀 =

(𝑚𝑚𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒. − 𝑚𝑚𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒. )
∗ 100 = 12,3%
𝑚𝑚𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒𝑒.

Este erro se deve a alguns fatores como conversão dos reagentes, perdas de substâncias nas vidrarias, possíveis erros de precisão e também formação de produtos indesejados pelo descontrole da temperatura ótima de operação, como o produto orto ou outros nitrados.

PERGUNTAS
1. Mecanismo da reação.
A reação que se deseja realizar é a seguinte:

A primeira etapa é a preparação do eletrófilo, que é formado pela reação entre ácido sulfúrico (que atua como ácido) e ácido nítrico (que atua como base):

Com a formação do eletrófilo (𝑁𝑁𝑁𝑁2+ ), ocorre a reação de substituição eletrofílica aromática em que o íon nitrônio ataca o hidrogênio que está na posição para no anel aromático, posição esta favorecida pela geometria da molécula (menor impedimento estérico e