Para-Nitro Acetanilida

Trabalho para nitro acetanilida

Fundamentação teórica:
Os hidrocarbonetos aromáticos são conhecidos, em geral, como arenos. Um grupo arila é derivado de um areno pela remoção de um átomo de hidrogênio. .As reações mais características dos arenos benzenóides são as reações de substituição que ocorrem quando reagem com reagentes eletrofílicos. (Solomons et al, 2005)
Os eletrófilos são ou um íon positivo (E+) ou uma espécie deficiente de elétrons, com grande carga positiva parcial. Estes íons positivos atuam como eletrófilos e atacam o anel benzênico, substituindo um dos átomos de hidrogênio numa reação chamada substituição eletrofílica aromática. As substituições eletrofílicas aromáticas permitem a introdução direta de grande variedade de grupos no anel aromático e, por isto, abrem caminho para a síntese de muitos compostos importantes (Taylor, 1990).
Reação Geral :

No caso da síntese realizada neste experimento, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte (NHOCH3) que é grupo ativador frente ao anel aromático, uma vez que o nitrogênio possui um par de elétrons livres que podem ser doados. (Solomons et al, 2009). O fato de o grupo (NHOCH3) ser ativante indica que, apesar de uma reduzida doação de elétrons ao anel, de modo geral, ele doa elétrons por ressonância mais fortemente do que retira elétrons indutivamente. Logo, este grupo faz com que o anel reaja mais rapidamente que o benzeno e também faz com que a localização da substituição aromática eletrofílica seja orto e/ou para. (Paula Bruice, 2006)

Parte experiemental :
O sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica, é o reagente mais comum em nitração. O ácido sulfúrico garante um meio fortemente ácido que irá favorecer a formação do íon nitrônio na adição do ácido nítrico e inclusão deste no anel da acetanilida
Ao se adicionar a acetanilida ao erlemayer que contem mistura de ácido sulfúrico e ácido nítrico , foi observada uma reação exotérmica com a