Síntese da acetanilida, da p-nitro-acetanilida eda p-nitro-anilina; e determinação...
Síntese da acetanilida, da p-nitro-acetanilida e da p-nitro-anilina; e determinação do ponto de fusão da acetanilida
Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (petoxiacetanilida e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). [1] uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). [1]
A acetanilida , uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético , seguido de eliminação de ácido acético , formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de
A acetanilida (C8H9NO) está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. [2]
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115°C. [2]
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+ . [3]
Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel