Preparação da p-Nitro-Acetanilida

EXPERIMENTO Nº 2 – Preparação da p-Nitro-Acetanilida

RESUMO
A nitração é um processo importante de obtenção em virtude da ampla aplicabilidade na utilização prática de nitro compostos, tanto como intermediário ou produto final. A presença de grupo nitro em intermediários iniciais torna possível obter um número significativo de compostos ativos com ação farmacológica, tais como derivados da anilina e a benzidina.
A p-nitroacetanilida pode ser obtida atravás da reação de substituição eletrofílica de um anel aromático mediante a utilização de ácido acético glacial e uma mistura nitrante de ácidos sulfúrico e nítrico concentrados.

INTRODUÇÃO
O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto [1]. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.Porém, a reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica; se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Logo, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas; de acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores (fazem com que o anel seja mais reativo que o benzeno) e grupos desativadores (tornam o anel menos reativo que o benzeno).

OBJETIVO

Preparar a p-nitroacetanilida, sintetizada a partir da nitração da acetanilida sob presença de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados.

PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e Reagentes

Os