obtenção da p-nitroacetanilina
Clara P. C., Júlia T. N.
Introdução
Realiza-se uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da acetanilida normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média; a p-nitroacetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitroanilina (substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.
A nitração é um processo importante de obtenção em virtude da ampla aplicabilidade na utilização prática de nitro compostos, tanto como intermediário ou produto final. A presença de grupo nitro em intermediários iniciais torna possível obter um número significativo de compostos ativos com ação farmacológica, tais como derivados da anilina e a benzidina.
O objetivo desse trabalho foi ilustrar experimentalmente uma síntese orgânica.
Materiais e Métodos
Materiais: Erlenmeyers; Provetas; Termômetro; Béqueres; Balança analítica; Espátula; Bastão de vidro; Pisseta; Capela; Placa de aquecimento; Funil de Buchner; Panela com gelo; Suporte universal; Mufa; Garras; Quitasato; Papel de filtro; Vidro de relógio; Trompas para filtração à vácuo.
Reagentes: Água destilada; Acetanilida; Ácido sulfúrico concentrado; Ácido nítrico concentrado; Ácido acético glacial; Gelo.
Preparação
1. Mistura A: Adicionou-se a um erlenmeyer de 50 mL, 5,5 mL de ácido nítrico concentrado e resfriou-se em banho de gelo. Adicionou-se aos pouco 3,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Manteu-se esta mistura resfriada para posterior utilização.
2. Mistura B: Em um Erlenmeyer de 250 mL adicionou-se 10 g de acetanilida seca e 12 mL de ácido acético glacial. Agitou-se de modo a obter uma boa suspensão e