Org nica p nitroacetanilida
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Experimental 1Mistura sufonitrica: Em um béquer de 100mL, que foi mantido sobre banho de gelo, foi adicionado cerca de 2,5mL de (ácido nítrico) HNO3 concentrado.
Nitração: Em um erlenmeyer de 250mL seco foi posto 4,0g de acetanilida seca e pulverizada, logo em seguida na capela, foi adicionado cerca de 6mL de ácido acético glacial. Agiotou-se a mistura com um bastão de vidro até se obter uma suspensão. Adicionou-se também , vagarosamente com agitação constante, 12,5mL de ácido sulfúrico concentrado, isso tudo realizado em capela com boa exaustão.
Resfriou-se a mistura até próximo aos 2° C de temperatura. E posto lentamente e com agitação a mistura sulfonitrica, mantendo a temperatura abaixo dos 10° C.
Após o termino da adição da mistura foi deixado sobre repouso por cerca de 1 hora o recipiente.
Finalizado esse repouso, verteu-se com agitação a mistura reacional em um béquer de 250mL, que continha 125mL de gelo picado e água. Repouso por 15 minutos e o produto obtido filtrado em uma bomba de vácuo, pesado e posto em uma placa de petri.
Resultados e Discussão
Ao adicionar ácido acético glacial a acetanilida obteve-se um produto vermelho-acastanhado um suspensão, que com a adição da mistura sulfonitrica mostrou uma grande aumento de temperatura, este que foi controlado. Com a mistura com água, a solução obtida tinha uma coloração amarelada que foi comprovada quando feita a filtração a vácuo.
A etapa da mistura sulfonitrica foi essencial para a obtenção do eletrofilo que seria usado para SEAr (substituição eletrofilica em anel aromático). O ácido nítrico como é fraco diante ao ácido sulfúrico, tem papel de base de Lewis, doando densidade eletrônica. Por sua vez, o ácido sulfúrico age como ácido de Lewis e ganha densidade eletrônica. A ligação entre O-H é quebrada, originando um H+ no meio reacional e o oxigênio fazendo uma dupla com o enxofre afim de centralizar esse densidade eletrônica ganha. No ácido nítrico, uma hidroxila sai desse grupo, logo o ácido perde