S nteses org nicas

Introdução
As reações de substituição eletrofílica aromática foram as bases das 2 últimas aulas práticas e são um dos assuntos mais importantes da química orgânica. Estas reações são caracterizadas pela adição de um eletrófilo ao anel aromático, com posterior eliminação de um próton, levando ao produto substituído. Dentre as reações de substituição eletrofílica aromática, destaca-se a reação de nitração. O estudo do mecanismo desta reação desempenhou um papel fundamental na formulação de alguns princípios básicos em físico-química orgânica, como a relação entre ativação/desativação, seletividade, orientação e a descrição das reações orgânicas em termos de movimento de elétrons. 1,2
Tanto os compostos aromáticos quanto os compostos alifáticos podem ser nitrados. Nitração de compostos alifáticos forma produtos que são usados principalmente como solventes ou como intermediários importantes em síntese orgânica; no caso dos compostos aromáticos, os produtos obtidos são usados como matéria prima para síntese de plásticos, fármacos, explosivos, polímeros, etc. 2
Na primeira das 2 práticas que tiveram como base substituição eletrofílica aromática, “nitrou-se” a acetanilida, que tem fórmula molecular C8H9NO, é um sólido branco, tem massa molecular 135,16 g/mol, ponto de fusão 113 – 115 ºC e ponto de ebulição 304 – 305 ºC e sua solubilidade em água a 25 ºC é de 5,63 g/L.3
Nesta prática, o produto obtido foi a para- nitroacetanilida, que tem fórmula molecular C8H8N2O3, é também um sólido branco, sua massa molecular é de 180,16 g/mol, tem Ponto de Fusão de 215ºC, sua solubilidade em água é de 2,2 g/L a 25 ºC.4
Na última aula prática, o reagente a ser nitrado foi a anilina, ela tem fórmula molecular C6H7N, é um líquido incolor, sua massa molecular é de 93,1 g/mol, seu ponto de fusão é 6,3 ºC, seu ponto de ebulição é 184,2 ºC, sua solubilidade é de 3,7 g/100 mL de água a 30 °C.5
Nesta mesma aula, obteve-se um produto (para-nitroanilina). Tal produto tem fórmula molecular