Aula De Introdu O De S Ntese Org Nica De F Rmacos

Introdução da Síntese
Orgânica de Fármacos

Profa. Dra. Regina Aparecida
Correia Gonçalves
Lab. de Biotecnologia de Produtos
Naturais e Sintéticos - LABIPROS

1. INTRODUÇÃO

A SÍNTESE ORGÂNICA É UM PROCESSO
UTILIZADO

PARA

PREPARAR

MOLÉCULAS COMPLEXAS A PARTIR DE
PRODUTOS

COMERCIALMENTE

DISPONÍVEIS VIA UMA SEQUÊNCIA DE
TRANSFORMAÇÕES
ETAPAS.

EM

MÚLTIPLAS

A PREPARAÇÃO DOS COMPOSTOS E A
COMPREENSÃO
DE
SUAS
PROPRIEDADES SÃO FUNDAMENTAIS
NA:
QUÍMICA
QUÍMICA DE MATERIAIS
FARMACOLOGIA
AGROQUÍMICA
BIOLOGIA MOLECULAR
COMERCIAMENTE, A HABILIDADE DE
SINTETIZAR
COMPOSTOS
EFICIENTEMENTE É VITAL.

⇒ QUANDO A SÍNTESE ORGÂNICA É
DIRIGIDA AOS PRODUTOS NATURAIS É
CHAMADA: SÍNTESE DE PRODUTOS
NATURAIS E QUANDO DIRIGIDA A
MEDICAMENTOS:
SÍNTESE
DE
FÁRMACOS.
⇒
SÍNTESE
DE
FÁRMACOS:
COMPREENDE O ESTUDO DE UMA
SEQUÊNCIA PLANEJADA DE REAÇÕES
ORGÂNICAS
DE
ALTO
GRAU
DE
SELETIVIDADE,
APLICADAS
CONSECUTIVAMENTE
SOBRE
UMA
SUBSTÂNCIA DE PARTIDA, DE FÁCIL

⇒ A METODOLOGIA EMPREGADA NA
SÍNTESE DE MEDICAMENTOS PRECISA
SER CAPAZ DE VIABILIZAR O ACESSO
COM:
- O maior rendimento químico possível, na escala adequada de menor custo;
- O composto deve ser terapeuticamente ativo; - O composto deve ter elevado grau de pureza; - O composto deve ser passível de ser empregado, com segurança, na posologia prescrita, como medicamento.

2. PERSPECTIVAS HISTÓRICAS
⇒ O SER HUMANO UTILIZOU POR MUITOS
ANOS PRODUTOS ORGÂNICOS SEM
NADA SABER DO QUE OCORRIA A NÍVEL
MOLECULAR.
⇒ A SÍNTESE DA URÉIA (1828) – WÖHLER.
⇒ A PRINCIPAL APLICAÇÃO DA SÍNTESE
NO INÍCIO FOI A DE ESTABELECER A
ESTRUTURA DE PRODUTOS NATURAIS.

⇒

DEPOIS

DA

SÍNTESE

DA

URÉIA,

INÚMERAS OUTRAS MOLÉCULAS FORAM
PREPARADAS.
Ácido acético (Kolbe, 1805)
Glicose (E. Fischer, 1890)
Alfa-terpinol (Perkin, 1904)
Tropinona (Robinson, 1917)
Hemina (H. Fischer, 1929)
Equilenina (Bachmann, 1939)
Cloridrato de Pirodoxima (Folkers, 1939)
Quinina (Woodward e Doering, 1944)

CH2 CH

H
H3C

N

H

H C OH
CH3O

HO
N

Quinina

Equilenina

O

⇒A GRANDE