Obtenção do cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico

Instituto Educacional Oswaldo Quirino
Faculdades Oswaldo Cruz
Química Orgânica

Relatório 2- Obtenção do Cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico

Turma: 2FC

Grupo 2

Camila Helena Moraes 4011022
Julia Bagatin 4011041
Lara Ferrari Fiorini 4011074

Introdução

O cloreto de terc-butila é um composto químico líquido a temperatura ambiente e é incolor. É pouco solúvel em água, com tendência a sofrer solvólise espontânea quando dissolvido nela. O composto é inflamável e volátil, e seu uso principal é como uma molécula de partida para a realização se substituições nucleofílicas, podendo produzir diferentes substâncias, variando de álcoois a sais de alcóxidos. O cloreto de terc-butila pode ser sintetizado em laboratório pela reação SN1 de terc-butanol com ácido clorídrico concentrado. Essa reação tem um rendimento que varia de 70 a 80%.

O método de preparação dos haletos de alquila se dá a partir de álcoois, e a forma mais simples de se converter álcoois seria reagindo-os com HCl, HBr ou HI, em uma reação de substituição, originando os haletos. Desta forma:

ROH + HX RX + H20, onde x = Cl, Br, I

As reações de substituição eletrofílica (SN) são muito importantes, e nos ajuda a compreender os mecanismos que ocorrem nas diferentes etapas.
Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações SN:

a) Reação de Substituição Nucleofílica de Segunda Ordem (SN2): ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque nucleofílico acontece simultaneamente à saída do grupo abandonador, ou seja, a ligação Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligação carbono-grupo abandonador vai se rompendo. É o mecanismo mais usado para substratos primários. Por exemplo na obtenção do brometo de n-butila a partir do 1-butanol.

b) Reação de Substituição Nucleofílica de Primeira Ordem (SN1): este mecanismo ocorre em duas etapas (lenta e rápida), e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo. E é