Preparação do cloreto de terc-butila

Preparação do Cloreto de Terc-butila

Objetivo: Preparar cloreto de terc-Butila a partir do álcool terc-butílico por meio da reação de substituição nucleofílica SN1.

Introdução Teórica:
Haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais átomos de Hidrogênio do alcano são substituídos por átomos de Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo. O método mais comum usado na preparação de haletos é o uso de álcool anidro reagindo com ácido clorídrico, fluorídrico ou iodídrico, em uma reação de substituição nucleofílica. [1]
O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. As aplicações desse composto se dão na preparação de agroquímicos e de outros compostos orgânicos, como álcoois. Pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário t-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado. [1]
A reação SN1 de síntese do Cloreto de terc-Butila se dá em três passos. A primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o haleto de alquila. [1]
Os dois testes usuais que permitem classificar o haleto estruturalmente são: o teste com o Iodeto de Sódio (NaI), que ocorre através da reação de substituição SN2; e o teste com Nitrato de Prata (AgNO3), que ocorre por meio de reação de substituição SN1. [1]

Materiais empregados:

• Anel Suporte;
• Becker;
• Erlenmeyer;
• Bastão de vidro;
• Proveta;
• Funil de separação de 250 mL;
• Funil de vidro;
• Algodão;
• Tubo de ensaio;
• 9,5 mL (7,4g, 0,1 mols) de álcool terc-butílico;
• 28 mL de ácido clorídrico concentrado;
• 20 mL de Bicarbonato de sódio 5%;
• 20 mL de água