Substituição nucleofílica

Substituição Nucleofílica Alifática

Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica Professora: Alice Aluno: Lennon da Conceição Silva Disciplina: Química Orgânica XII experimental Data: 07/02/13

1. Objetivo: Analisar a influência do nucleófilo e do substrato na reação de substituição.

2. Introdução: A substituição nucleofílica em carbono saturado é uma das classes de reações orgânicas mais estudadas. A reação consiste no ataque de um nucleófilo em um sítio deficiente em elétrons: Nu: + R─G → Nu+─R + G- A natureza do substrato, do nucleófilo(Nu:) e do grupo de saída(─G), além das condições de reação, são fatores importantes que influenciam o mecanismo destas reações. De acordo com estas variáveis, uma reação de substituição nucleofílica pode ocorrer através de 2 mecanismos principais: SN1(substituição nucleofílica unimolucular) e SN2(substituição nucleofílica bimolecular) No mecanismo SN1, a velocidade da reação independe da concentração do nucleófilo. A etapa lenta envolve a formação de um carbocátion e a reação é influenciada por fatores eletrônicos. Este mecanismo predomina em substratos capazes de formar um carbocátion estável, por exemplo, compostos cujo grupo de saída está ligado à carbono benzílico, alílico ou terciário. É favorecido, também, em solventes polares devido à solvatação do carbocátion intermediário.

R3C─G R3C+ + G-

O mecanismo SN2 segue uma cinética de 2ª ordem, isto é, tanto o nucleófilo como o substrato participam da etapa lenta da reação. Como, no estado de transição, o nucleófilo e o grupo de saída estão ligados ao átomo de carbono hibridizado sp3, os fatores estéricos são importantes. Este mecanismo é, portanto, favorecido em substituições nucleofílicas que ocorrem em carbono metílico, primário ou secundário. Observa-se, também, no mecanismo SN2, inversão