Substituição nucleofilica

Reações de Substituição Nucleofílica (SN)

Reação de Substituição Nucleofílica (SN) no Carbono Saturado
É a substituição de um grupo (grupo de saída ou grupo abandonador) por outro
(nucleófilo)

Haletos de Alquila
Por que os haletos são tão reativos ?
Devido à polaridade da ligação causada pela eletronegatividade do halogênio – carbono eletrofílico

Polaridade da ligação

Densidade eletrônica
(vermelho-alta / azul-baixa)

X = F - , Cl- , Br - , IExemplos:

(grupo de saída)

A polaridade da ligação permite que a mesma seja quebrada facilmente

Qual o mecanismo ?
-Estrutura do haleto de alquila
-Reatividade do nucleófilo
-Concentração do nucleófilo
-Solvente da reação
Dois diferentes mecanismos são possíveis. O grupo abandonador sai primeiro e o nucleófilo ataca depois, ou os dois eventos ocorrem ao mesmo tempo. Mecanismo
SN1 ou Mecanismo SN2.
SN1

SN2

A Reação SN2 – Fatos experimentais e mecanismo
1- A velocidade da reação depende da concentração do haleto de alquila e da concentração do nucleófilo;
2- Quando os hidrogênios do haleto de alquila são trocados por grupos metila a velocidade da reação torna-se mais lenta;
3- A reação de um haleto quiral em que o halogênio é ligado a um carbono assimétrico leva à formação de apenas um estereoisômero, e a configuração do carbono quiral no produto é invertida;

Mecanismo:

Os Mecanismos SN1 e SN2 para a Substituição Nucleofílica
Velocidade da reação
Algumas substituições nucleofílicas são de primeira ordem, ou seja, a velocidade depende somente da concentração do haleto e não depende da concentração do nucleófilo, enquanto em outras reações a velocidade depende da concentração do haleto e do nucleófilo.
O mecanismo SN2: reação do n-bromo-butano com o íon hidróxido

Esta etapa determina a velocidade da reação, chamada também de etapa lenta.
A velocidade da reação depende somente desta etapa. A teoria cinética diz que a velocidade de uma reação é proporcional às