Substituição Nucleofílica Monomolecular (SN1)

SN1

Substituição nucleofílica mononuclear ou de primeira ordem (SN1), é uma reação da química orgânica, geralmente com perda da memória estérica do composto caso possua estereoisomeria, onde o "1" representa o fato de que o passo determinante da velocidade é unimolecular, ou seja, envolve apenas uma entidade molecular. Nela um nucleófilo, "rico em elétrons", substitui em uma posição eletrófila, "pobre em elétrons", de uma molécula a um átomo ou grupo, denominados grupo lábil. É um tipo de reação fundamental em química orgânica, onde a reação se produz sobre um carbono eletrófilo. Ainda que reações de substituição nucleofílica também podem ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes. Se ignoramos as cargas formais, em química orgânica a reação geral de substituição nucleofílica consiste em:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
Onde Nu que possui um par de elétrons (:), substitui no R-L, sendo R o eletrófilo ao grupo saliente L, o qual é responsável por levar um par de elétrons. O nucléofilo pode ser uma espécie neutra ou um ânion, o substrato pode ser neutro ou possuir carga positiva. Ela ocorre em duas fases: a primeira etapa consiste na ionização do haleto orgânico, sendo uma etapa mais lenta, a segunda é uma reação entre íons, ataque do nucleófilo ao carbocátion que é chamada também de etapa rápida.
A primeira etapa, representada na reação abaixo, é a etapa lenta, na qual ocorre a ionização do haleto orgânico através da heterólise do haleto, formando-se a partir daí um carbocátion estável.

Na etapa rápida, ou segunda etapa, acontece o ataque nucleófilo (hidroxila), ao carbocátion (etapa rápida) (hidroxila), que ocorre de forma frontal, não podendo ocorrer “por trás” da molécula, pois há impedimento espacial.

Uma consideração importante é que a reação sn1 ocorre principalmente nos haletos terciários, pois nestes o carbocátion formado é bastante estável devido aos efeitos indutivos negativos dos grupos alquilas que estão ligados a ele, como