DIFERENÇAS ENTRE SN1,SN2,E1 E E2

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
ESTRUTURA, PROPRIEDADE E REATIVIDADE DE FARMÁCOS ll
PROF. DR. AGNALDO CARNEIRO

DIFERENÇAS ENTRE SN1,SN2,E1 E E2

Acadêmico: Mallone Lopes da Silva 09030001901

BELÉM
2014
DIFERENÇA DE SN1 E SN2
SN2: Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2ª ordem
A velocidade da reação depende das concentrações do substrato e do reagente.
Ocorre em halogenetos primários ou metílicos (possuem preferência por estes por serem mais instáveis).
O nucleófilo ataca o carbono pela retaguarda, isto é, ao lado oposto ao grupo retirante.
É um processo concertado, ou seja, a reação ocorre em uma única etapa, com a formação de um estado de transição.
Preferencialmente são usados solventes polares apróticos.
Ocorre a inversão na configuração do átomo de carbono: o que era R passa a ser S e vice-versa.

SN1: Substituição Nucleofílica unimolecular ou de 1ª ordem
A velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato.
Ocorre preferencialmente em haletos terciários e com a formação de um intermediário mais estável.
Preferem solventes polares próticos.
O nucleófilo ataca tanto pela frente quanto por trás, devido a sua estrutura ser planar triangular.
A reação ocorre em duas etapas: na primeira etapa acontece a ionização do haleto orgânico (etapa lenta) e na segunda etapa ocorre uma interação entre os íons, ataque do nucleófilo ao carbocátion (etapa rápida).

DIFERENÇA DE E1 e E2

Geralmente, nas reações de eliminação, o substrato tem dois de seus ligantes retirados, formando uma insaturação: B-A-A-C A=A + B + C

- Eliminação E1 ou de primeira ordem
O mecanismo E1 tem certa semelhança com a reação SN1. Nesse mecanismo, a velocidade da reação depende da concentração de apenas um dos reagentes - o substrato. Isso porque a primeira etapa (lenta) determina a velocidade da reação e não depende do nucleófilo, pois a