Exercicios de sn1 e sn2

Lista de Execícios – Fundamentos de química orgânica 1- a) Comente sobre reações de SN1 e SN2, mostrando um mecanismo geral de reação para cada um e suas principais diferenças (como tipo de substrato, nucleófilo e solvente b) Monte um gráfico de energia para cada reação, mostrando todos os estados de transição e indique qual é a etapa determinante de cada um. 2- Ordene os compostos em ordem crescente de reatividade frente a uma reação de SN1. Explique.

3- Indique o nucleófilo mais forte, explicando o motivo de sua escolha. a) PhO- e PhSb) H2O e HOc) F- e I- (solvente prótico) d) F- e I- (solvente aprótico) 4- Dê o(s) produto(s) das seguintes reações, mostrando a estereoquímica correta, quando necessário, e classifique cada reação como sendo SN1 ou SN2.

5- Considere a reação:

(a) Forneça o mecanismo. (b) O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração de hidróxido for dobrada? (c) O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração de brometo de etila for dobrada? 6-. Considere a reação:

(a) Forneça o Mecanismo. (b) O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração da água for dobrada? c) O que acontecerá com a velocidade de reação se a concentração do brometo de feniletila for dobrada?

7- Qual composto, de cada par abaixo, sofre reação de eliminação E1 mais rapidamente em CH3CH2OH? Mostre o mecanismo para este composto e justifique. a) (CH3)2CHCHBrCH2CH2CH3 ou (CH3)2CBrCH2CH2CH3 b) (CH3)2CHCHClCH3 ou (CH3)2CHCH2CH2Cl 8- Desenhe os seguintes haletos de alquila nas suas formas estruturais e circule o(s) hidrogênio(s) que participa(m) da reação E2. Indique em cada caso, qual hidrogênio vai ser eliminado mais rapidamente, justifique e mostre o mecanismo somente das reações de eliminação. (Utilize uma base forte RO- /ROH). a) CH3CH2CHBrCH3 b) CH3CH2CH(CH3)CH2Br c) (CH3CH2)2CHI

9- Faço o mecanismo para a reação do seguinte haleto de alquila. Qual será o produto majoritário? Utilize como base o ROH, onde R=H, ou