Lista de exercicios quimica organica

Lista de exercícios – Turma AM-241 – Substituição Nucleofílica alifática (SN1 e SN2)
1) Mostre como se pode sintetizar cada um dos seguintes compostos mediante reação de substituição nucleofílica com o brometo de propila. (use qualquer outro reagente que seja necessário)
a) CH3CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2I
c) CH3CH2CH2OCH2CH3
d) CH3CH2CH2SCH3
e) CH3CH2CH2O(C=O)CH3
f) CH3CH2CH2N3
g)
h) CH3CH2CH2CN
i) CH3CH2CH2SH

2) Qual, entre os haletos de alquila de cada par, você espera que reaja mais rapidamente por um mecanismo SN2?. Explique sua resposta.
a) CH3CH2CH2Br ou (CH3)2CHBr
b) CH3CH2CH2 CH2Cl ou CH3CH2CH2 CH2I
c) (CH3)2CH CH2Cl ou CH3CH2CH2 CH2Cl
d) (CH3)2CH CH2 CH2Cl ou CH3CH2CH(CH3)CH2Cl
e) C6H5Br ou CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl

3) Que reação SN1 de cada par seguinte você espera que seja mais rápida? Explique sua resposta.
a) (1) (CH3)3CCl + H2O → (CH3)3COH + HCl ou (2) (CH3)3CBr + H2O → (CH3)3COH + HBr
b) (1) (CH3)3CCl + H2O → (CH3)3COH + HCl ou (2) (CH3)3CBr +CH3OH → (CH3)3COCH3 + HCl
c) (1) ou (2)
d) (1) ou (2)
e) (1) (CH3)3CCl + H2O → (CH3)3COH + HCl ou (2) C6H5Cl +H2O → C6H5OH + HCl

4) A partir dos haletos de metila, de etila ou de ciclopentila e com quaisquer outros solventes ou reagentes inorgânicos necessários, esquematize a síntese de cada composto seguinte. Talvez seja necessário mais de uma etapa, mas você não precisa repetir as etapas efetuadas em partes anteriores do problema.
a) CH3I
b) CH3CH2I
c) CH3OH
d) CH3CH2OH
e) CH3SH
f) CH3CH2SH
g) CH3CN
h) CH3CH2CN
i) CH3OCH3
j) CH3OCH2CH3