Quimca

04/11/2013

Química Orgânica
Prof. M. Sc. Nelson Antônio Sá Santos

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Haletos Orgânicos:
Haletos de Alquila e Arila

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Haleto de alquila são substâncias em que um ou mais hidrogênios de um hidrocarboneto (alcano ou cicloalcano, R – H) são trocados por um ou mais halogênios
(cloro, bromo, iodo ou flúor, R – X).

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Haletos de arila são substâncias em que um ou mais hidrogênios de um hidrocarboneto aromático, Ar – H são trocados por um ou mais halogênios (cloro, bromo, iodo ou flúor, Ar – X).

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Classificação
Haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou terciários.

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Nomenclatura
Os haletos de alquila (haloalcanos) são nomeados como alcanos substituídos.
Os nomes do prefixo do substituinte são os nomes dos halogênios (fluoro, cloro, bromo, iodo).

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A citação dos halogênios e demais grupos substituintes é feita em ordem alfabética, sendo cada prefixo antecedido de um número indicativo da sua posição.

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Haletos de arila são nomeados citando-se os nomes dos grupos substituintes seguidos do nome do hidrocarboneto aromático, os grupos devem ser citados em ordem alfabética. 8

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Nos haletos de arila polinucleares as posições dos grupos são indicadas por algarismos arábicos, de acordo com a numeração utilizada nos hidrocarbonetos policíclicos aromáticos seguindo a ordem alfabética. 10

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Propriedades Físicas
Como
os halogênios são mais eletronegativos que o carbono, a ligação C –
X é polarizada, de forma que o átomo de carbono suporta uma carga parcial positiva, e o halogênio, uma carga parcial negativa.

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Tanto as forças do tipo dipolo instantâneodipolo induzido quanto as dipolo-dipolo precisam ser superadas para que haletos de alquila entrem em ebulição.

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Quando o átomo de halogênio aumenta em tamanho, a nuvem eletrônica também