Diversos

1. INTRODUÇÃO Na Química Orgânica 1 vimos que as propriedades físicas dos compostos são devido às características como: - Tipo de ligação atômica (covalente apolar, covalente polar ou iônica) - Tipos de forças envolvidas entre as moléculas (força íon-íon, força dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio, forças de Van der Walls). De modo geral, podemos dizer que as propriedades físicas dos compostos estão diretamente ligadas a atrações de elementos de cargas opostas (+) com (-). Não somente as propriedades físicas, mas também diversas reações químicas só ocorrem devido a polaridade dos compostos orgânicos (grupos funcionais). As reações químicas podem ser descritas de duas formas, pelo tipo de reação química (substituição, adição, eliminação e rearranjo) e como ela ocorre (mecanismo da reação). 1.1 Tipos de reações a) Reações de substituição: substituição de um grupo por outro. Característicos de compostos saturados, tais como alcanos e haletos de alquila.

H3C Cl + Na OH

+

-

H2O

H3C OH + Na Cl

+

-

b) Reação de adição: soma de um composto em outro. Característico de compostos com ligações múltiplas.

H H

C

C

H H

CCl4 + Br2 Bromo

H H H C C H Br Br 1,2-Dibromoetano

Eteno

c) Reação de eliminação: é o oposto da reação de adição. Método de preparo de compostos de dupla e tripla ligação.

H H H C C H H Br

KOH

H H

C C

H H

+

HBr

d) Reações de rearranjo: A molécula sofre uma reorganização de suas partes substituintes.

CH3 H3C C C CH3

H CH2

H

+

H3C C C H3C

CH3 CH3

1

1.2. Mecanismos de reação O mecanismo de reação descreve quais ligações são realizadas ou quebradas e em que ordem isso se dá. Toda reação química envolve a quebra e a formação de ligações entre os átomos. Em química orgânica as principais reações envolvem ligações covalentes. Uma ligação covalente pode ser quebrada de duas maneiras: a) De modo simétrico – Ruptura homolítica, em que cada átomo fica com um elétron. Os